МБОУ "Навлинская СОШ №2" была основана 15 августа 1952 года. В августе 1957 года решением Навлинского исполкома школе было присвоено имя Тамары Степановой, одной из комсомолок - подпольщиц нашего поселка. 

 Действовал клуб интересных встреч, традиционными стали Всесоюзные радиолинейки. В 1962 году родилась  традиция - принимать в почетные пионеры интересных людей, друзей школы.  В те годы началось тимуровское движение, был создан клуб интернациональной дружбы. В 1965 г. были открыты группы продленного дня. Возникли новые формы воспитательной работы - КВН, «огонек», осенний бал. В то время в школе функционировал  драматический и пионерский театр. Создан  радиокомитет, который выпускал сатирические световые и радиогазеты.  

  В 1970 году каждом классе появились ансамбли, начали проводиться фестивали песни, были созданы пионерский и комсомольский хоры. Были созданы отряды «Юных друзей милиции» и «Юных дзержинцев» для старшеклассников. 

В 1989 году  появились новые кружки - радиотелеграфистов, коллективная радиостанция, секция восточных единоборств «Русичи». Ансамбль «Капелька» первоначально возник тоже на базе нашей школы. Работали клуб «Пульс планеты», «Ориентир», «Поиск», КИД и другие. 

В конце 80-х годов активно внедрялись новые формы воспитательной работы, самоуправления. Был создан коллективный орган - большой совет школы из представителей учителей, учеников и родителей. Стержнем всей воспитательной работы стали коллективные творческие дела по тематическим периодам. 

Раз в год устраивали дни самоуправления, в которых учащиеся становились директором, завучами, учителями. Отличникам учебы ежегодно стали вручать Степановскую премию. Впервые провели итоговый праздник «За честь школы». Все эти традиции сохраняются до сих пор.

В 1985 году был открыт музей школы, что повысило уровень поисковой, краеведческой и военно - патриотической работы.

В настоящее время воспитательная работа строится также по тематическим периодам, один из которых является традиционным - «За честь школы» и проводится в конце учебного года. Посвящается этот праздник дню рождения Тамары Степановой. Организована работа общественных объединений, в рамках которых осуществляется внеклассная работа. В 1 - 4 классах создана детская экологическая организация «Росток», в 5 - 8 - детская организация «Милосердие» (ДОМ), 9 - 11 - клуб «Возрождение», детская организация "Современник"  . В школе действуют волонтерские отряды "Доброштаб", "Волонтеры победы", в работу которых вовлечены учащиеся 7-11 классов. Также действуют отряды " Юные Инспектора Движения"(ЮИД), "Юные стражи порядка", "Юнармия", школьный спортивный клуб "Ровесник".

С октября 2020 года МБОУ "Навлинская СОШ №2" присоединилась к Российскому движению школьников (РДШ) — Общероссийская общественно-государственная детско-юношеская организация, деятельность которой направлена на воспитание подрастающего поколения, развитие детей на основе их интересов и потребностей, а также организацию досуга и занятости школьников.